Antigua Ermita de San Mateo, hoy Iglesia de la Soledad. Esta ermita data entre los siglos XIV o XV por la construcción de sus tres naves y su techumbre mudéjar. Hace unos años se descubrieron las paredes interiores, estando su interior bastante recuperado, por el contrario la techumbre no es la original ya que se tuvo que derribar y sustituirse por estar podrida.
En esta ermita existía un altar dedicado al Cristo de la Vera Cruz, así como unas dependencias anexas que funcionaban como comedor de los pobres de la localidad. En 1537 llegaron unos visitadores a la ciudad de la Orden de Calatrava, encontrando que la ermita se utilizaba para hacer fuego, secar, tejer y teñir paños, siendo utilizada como taller de paños. Estas actividades se amonestaban y se amenazaba con sanciones a los responsables del recinto en caso de no acabar con esas prácticas.
Existió un santero que vivía en una casa anexa a la iglesia, y 30 años más tarde el edificio estuvo a cargo de una santera.
En 1560 llegó un matrimonio a Puertollano desterrado de su población, Calzada de Calatrava, cometiendo varios hurtos y engaños. Estos fueron perseguidos por la justicia y se acogieron a sagrado en la ermita. Causando constantes altercados, insultos a los feligreses e incidentes escandalosos en actos religiosos, por lo que en 1564 los oficiales de la hermandad de la Cofradía de la Vera Cruz los expulsaron del recinto. En 1780 aproximadamente la ermita de la Soledad se utilizó como una especie de escuela. Un maestro daba clases a niños dentro del recinto.
En las últimas reformas se sacó a la luz el dintel de una puerta lateral. En el centro está la Virgen de la Soledad.
La disposición de la ermita es justo la contraria que la original, estando antes el altar en los pies y el actual altar eran los pies y lugar de paso a la ermita.